Eines der wichtigsten Ereignisse in Asciano ist der "Palio dei Ciuchi", ein Wettbewerb, der am zweiten Sonntag im September stattfindet: Esel, die einen der sieben Bezirke des Landes repräsentieren, laufen um das alte städtische Stadion "G. Marconi", den Prato, die Tranquilla, die Corona, den Bahnhof, die Piazza del Grano und die Pergola).
Ein Monat voller Aromen, betörenden Düften und Landschaften, die es zu entdecken gilt, das alles in Begleitung der typischen Erzeugnisse der Crete Senesi.
Vom frühen Morgen bis zum späten Abend findet im Herzen des historischen Zentrums der "Mercatino delle Crete Naturalia" statt, eine Veranstaltung, die die Möglichkeit bietet, durch die Straßen eines der eindrucksvollsten Dörfer der Provinz Siena zu spazieren und zwischen Dutzenden von Ständen zu stöbern, die Kunsthandwerk, Antiquitäten, Sammlerstücke, Kuriositäten und vor allem die typischen Erzeugnisse wie den charakteristischen Pecorino der Crete Senesi, Trüffel, Öl mit Herkunftsbezeichnung der Terre di Siena, Honig, Nudeln, Marmeladen und süße Trüffel bis hin zu den duftenden Heilkräutern anbieten.
Das Turnier findet in einem landschaftlich beeindruckenden Rahmen auf einem entsprechenden Wettkampfplatz auf dem Lande statt. Die Ritter der vier Distrikte Castello, Piazza, San Martino und Torre treten bewaffnet mit Speeren gegeneinander an und versuchen, am Ende eines Rennens im vollen Galopp den "Buratto" zu treffen, ein Bildnis von Simone, das auf seinem linken Arm eine Zielscheibe trägt und auf der linken Schulter ein Ring namens "Campanella", während er zu seiner Rechten das "Flagellum" hält, eine Art Peitsche mit Bällen. Ein bemaltes Banner, das in Montisi "Panno (Tuch)" genannt wird, wird dem Bezirk zugesprochen, dessen Reiter am Ende der vier "Läufe" die höchste Punktzahl erzielt hat.
Ein Wochenende, das der gastronomischen Kultur gewidmet ist und an dem das frisch gepresste Öl aus dieser Ecke der Crete Senesi probiert werden kann. Neben neuem Öl werden auch andere typische Erzeugnisse dieser Region (weißer Trüffel und Wein der DOC Orcia) im Hauptquartier der Bezirke und in den Restaurants verkostet.
Die Stadtteile Montalcino, Borghetto (weiß und rot), Pianello (weiß und blau), Ruga (gelb und blau) und Travaglio (gelb und rot) messen sich im Wettbewerb des Bogenschießens, der die Gemüter der ganzen Bevölkerung erhitzt.
Geführte Verkostungen, Themenmenüs, Cocktails mit Honig, seltene und kostbare Varianten, Geheimnisse und Vorzüge des Honigs.
Zehn Tage voller Veranstaltungen, Feuerwerke, historischer Prozessionen und Abendessen in den Stadtteilen mit typischen lokalen Erzeugnissen. Das Hauptereignis, das Fassrennen, beschließt die Veranstaltung.
Ein historischer, deutlich mittelalterlich geprägter Wettkampf, der zweimal im Jahr stattfindet und Tausende von Touristen aus aller Welt anzieht. Die Einzigartigkeit dieses Spektakels machen diese historische Veranstaltung zu einem der wichtigsten Ereignisse in Italien.
Das Fest der Geschichte der jungen Französin Ciambragina, die Ende des 14. Jahrhunderts lebte. Das Mädchen wurde von dem reichen, aus Siena stammenden Kaufmann Giovanni de' Rossi zur Frau genommen, der sie mit nach Serre di Rapolano brachte. Das Ciambragina Festival ist eine mittelalterliche historische Nachstellung mit einer historischen Parade und anderen Straßenaufführungen. Das am meisten erwartete gastronomische Ereignis ist das Knights 'Dinner im alten Granaione.
Fest mit folkloristischem, kulturellem und gastronomischem Charakter.
Eine Woche voller Veranstaltungen für Einheimische und Touristen; angezogen nicht nur durch die Möglichkeit, den köstlichen Käse aus der Region zu genießen, sondern auch dem kuriosen "Gioco del Cacio al Fuso", dem Rennen der sechs Stadtbezirke, beizuwohnen.
